ロンドンに暮らすウィル・フリーマンは38歳の気楽な独身男(ヒュー・グラント)。父親が残してくれた遺産(印税収入)のおかげで遊んで暮らしている。あるとき、ナンパが目的でシングルマザーズの会に入り込んだ。
気に入った女性とデイトという運びとあいなったが、彼女は友だちの息子、マーカスを連れてきていた。マーカスはかなり変わった性格の母親のせいか、同年代の子どもたちとは相当ズレたテイストを持っていた。
マーカスははじめのうち母親の再婚相手を探し求めていたので、彼はウィルに付きまとう。しかし、まもなく母親の再婚相手としては諦めた。だがやがて、父子ほどの年齢差をともなう奇妙な友情を築いていく、それがウィルを奇妙な仲間世界に導くことになった。
ある日、母親フィオーナがふたたびひどい鬱状態になった。不安になったマーカスはウィルに相談するが、ウィルも落ち込んでいて役に立たなかった。
そこで、母親を励ますために、マーカスは学校主催の「キッズロック」大会に出場しフィオーナが好きな「やさしく歌って」という曲を母親に送ることにした。
ところが、「キッズロック」は現代のヤング向けのクールなハードロックやヒップホップばかりの大会だ。マーカスが選んだ曲は古めかしいスタンダードナンバーだったから、生徒たちからはバカにされるのは見え見えだった。
ウィルは、マーカスのあまりに古風な選曲に驚いたが、ロック大会で孤立しそうなマーカスを応援しようとロック大会に飛び入り参加することにした。
一方、古風なテイストのマーカスだが、ぶっ飛ぶほどパンクチュアルで学校では問題児と見なされている年上の少女エリーに憧れを抱いた。
それぞれにユニークな個性を持つ者たちの奇妙な人間関係の取り合わせが生み出されていくことになった。